Quand Bart voit une pub pour ce qui semble être la croisière ultime, il supplie ses parents pour partir en vacances. Malgré leurs problèmes d'argent, les Simpson trouvent une solution : chaque membre devra vendre un objet qui lui appartient pour payer les vacances. Une fois partis, Bart fait en sorte que ces vacances durent pour toujours. Il élabore un plan pour s'assurer que plus jamais ils ne rentrent chez eux.